(R)-2-Metyyli-CBS-oksatsaborolidiini丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Metyyli-CBS-oksatsaborolidiini丨CAS 112022-83-0 on Coreyn, Bakshin ja Shibatan kehittämä kiraalinen organoboorikatalyytti (siis "CBS") prokiraalisten ketonien enantioselektiiviseen pelkistykseen. Se on yksi laajimmin käytetyistä asymmetrisistä katalyyteistä orgaanisessa synteesissä, erityisesti ketonien enantioselektiiviseen pelkistämiseen sekundäärisiksi alkoholeiksi, joilla on suuri enantiomeerinen ylimäärä (ee).
Tämä yhdiste on esimerkki kiraalisen katalyysin tehosta hienokemikaalien ja lääkevalmisteiden valmistuksessa, tarjoten erinomaisen selektiivisyyden, tehokkuuden ja yhteensopivuuden eri substraattien kanssa.

1. Enantioselektiiviset ketonivähennykset
● Ensisijainen sovellus: (R)-2-Metyyli-CBS-oksatsaborolidiini丨CAS 112022-83-0 toimii kiraalisena katalyyttinä boraanivälitteisessä ketonien epäsymmetrisessä pelkistymisessä kiraalisiksi sekundäärisiksi alkoholeiksi.
● Boraanin (BH3·THF tai BH3·Me₂S) kanssa käytettynä se mahdollistaa erittäin enantioselektiiviset muunnokset.
● Kestää monenlaisia ​​substraatteja, mukaan lukien:
o Aromaattiset ja alifaattiset ketonit
o , -tyydyttymättömät ketonit
oSteerisesti estyneet ketonit
Esimerkki reaktiosta:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. Farmaseuttinen ja API-synteesi
Käytetään laajasti kiraalisten alkoholivälituotteiden synteesissä, jotka ovat rakennuspalikoita:
● Kiraaliset lääkkeet ja aktiiviset lääkeaineet (API)
● Maatalouskemikaalit
● Luonnontuotejohdannaiset
Merkittäviä esimerkkejä:
● Välituotteet HIV-proteaasin estäjille
● Ei--steroidiset tulehduskipulääkkeet- (NSAID:t)
● Kiraaliset amiinit ja aminoalkoholit

3. Akateeminen ja teollinen orgaaninen synteesi
● Perustuote epäsymmetrisen synteesilaboratorioissa maailmanlaajuisesti.
● Käytetään konseptin-todiste-ja prosessi-mittakaavassa sovelluksissa seuraavista syistä:
o Ennustettava suorituskyky
o Korkea enantiohallinta
o Helppokäyttöisyys

√ Poikkeuksellinen enantioselektiivisyys
● Routinely delivers >90% to >99 % enantiomeerinen ylimäärä (ee) laajalle valikoimalle ketoneja.
● Sitä pidetään usein vertailukohtana epäsymmetrisille pelkistystekniikoille.
√ Lievät reaktioolosuhteet
● Reaktiot tapahtuvat tyypillisesti ympäristön lämpötiloissa.
● Yhteensopiva kosteus{0}}herkkien ympäristöjen kanssa (suoritetaan inertissä ilmakehässä).
√ Korkea katalyyttinen tehokkuus
● Käytetään katalyyttisiä määriä (yleensä 5–10 mooliprosenttia), mikä tekee siitä taloudellisen pienen - ja keskikokoisen-synteesin.
√ Monipuolisuus
● Soveltuu rakenteellisesti erilaisille ketoneille.
● Soveltuu sekä aromaattisille että alifaattisille systeemeille, myös haastaville alustoille.
√ Skaalautuva
● Käytetään laajasti gramma-kilo-mittakaavassa valmistuksessa lääke- ja hienokemikaalialoilla.
● Yhteensopiva yleisten laboratorio- ja teollisuuslaitteiden kanssa.

Johtopäätös
(R)-2-Metyyli-CBS-oksatsaborolidiini丨CAS 112022-83-0 on nykyaikaisen asymmetrisen synteesin kulmakivireagenssi, joka mahdollistaa ketonien tehokkaan ja erittäin selektiivisen pelkistyksen kiraalisiksi alkoholeiksi. Sen korkea enantioselektiivisyys, laaja substraattiyhteensopivuus ja skaalautuvuus ovat tehneet siitä välttämättömän farmaseuttisessa T&K:ssa, API-valmistuksessa ja akateemisessa tutkimuksessa.