(R)-(+)-2,2-bis (difenyylifosfino) -1,1-binaftylia 丨 CAS 76189-55-4

Yleiskatsaus

(R)-(+)-2,2-bis (difenyylifosfino) -1,1-binaftylia 丨 CAS 76189-55-4 on yksi yleisimmin käytetyistäkirallinen liganditsisä-epäsymmetrinen katalyysi. Sen aksiaalinen kiraalisuus, jäykkä binaftylirunko ja difenyylifosfino -substituentit tarjoavat ihanteellisen yhdistelmänkiraalisuus, koordinointikykyjakemiallinen vakaus. Se on kulmakiven ligandienantioselektiivinen hydraus, isomerointijaC-C-sidoksen muodostavat reaktiotsiirtymämetallien käyttäminen.

Sovellukset

1. Epäsymmetrinen hydraus

KäytettyRh-, ru-, ja IR-katalysoituhydraukset:

Prochiral -alkeenit

Ketonit

Imejä

Tuottaakorkea enantiomeerinen ylimääräinen (EE)kiraalisten alkoholien ja amiinien joukosta, mikä on ratkaisevan tärkeää lääkkeen synteesille.

2. epäsymmetrinen C - C -sidoksen muodostuminen

Keskeinen ligandiPD-katalysoima epäsymmetrinen allyylialkylointi (AAA)jaSuzuki-tyyppiset kytkimet.

3. Apis- ja kiraalisten välituotteiden synteesi

Laajasti käytettynäfarmaseuttinenjamaatalouskemiallinensynteesikiraalisuusvarhaisessa tai myöhäisessä vaiheessa.

4. olefiini- ja dieenikompleksointi

Muodostaa aktiivisia kompleksejaRH (i)jaRu (ii)puolestaenantioselektiiviset isomeraatiotjahydroformylointireaktiot.

5. Organocatalyysi ja akateeminen tutkimus

Laajalti tutkittu mekanistisissa ja stereokemiallisissa tutkimuksissa synteettisen orgaanisen kemian välillä.

Hyöty

✅ Poikkeuksellinen enantioselektiivisyys

Korkeaenantio -induktion, often >99% EE, etenkin hydrauksissa.

✅ Vakaa, jäykkä kehys

Seaksiaalisesti kiraalinen binaftyylirunkoTarjoaa konformaation jäykkyyttä johdonmukaisille stereokemiallisille tuloksille.

✅ Laaja siirtymämetallin yhteensopivuus

Tehokas jhkRh, ru, ir, PD, Cu ja Ni, laajentamalla sen hyödyllisyyttä monissa katalyyttisissä järjestelmissä.

✅ skaalautuva ja todistettu

Onnistuneesti skaalattuteollisuusasetukset, mukaan lukien FDA: n hyväksymälle lääkkeen synteesille.

✅ Hyvin karakterisoitu ja kaupallisesti saatavana

Laajoja kirjallisuustietoja ja esimuodostettuja metallikomplekseja on saatavana, mikä vähentää uusien katalyyttien kehitysaikaa.

Yhteenveto

(R)-(+)-2,2-bis (difenyylifosfino) -1,1-binaftylia 丨 CAS 76189-55-4on kulta-standardi kiraalibidentaattifosfiiniligandikäytetään laajastiepäsymmetrinen katalyysierityisestihydrausjaC - C -sidosmuodostus. Sen huomattava kyky indusoida kiraalisuutta yhdistettynä sen kestävyyteen ja monipuolisuuteen tekee siitä välttämättömän molemmilleTutkimus- ja teollisuuden mittakaava enantioselektiivinen synteesi.