3-amino-4-pyratsolekarbonitriili 丨 CAS 16617-46-2

1. Farmaseuttiset välituotteet

3-amino-4-pyratsolekarbonitriiliä käytetään laajasti keskeisenä välituotteena erilaisten bioaktiivisten yhdisteiden ja lääkeehdokkaiden synteesissä, mukaan lukien:

Syöpälääkkeet
Sen pyratsolirengasta löytyy monista kinaasi -estäjistä ja kasvaimen vastaisista yhdisteistä. Nitriili- ja aminoryhmät tarjoavat funktionaalisia kahvoja johdannaismaitoksille, kuten muodostavat amideja, iminejä tai heteroaromaattisia pidennyksiä.

Anti-inflammatoriset ja kipulääkkeet
Pyratsolipohjaisia ​​telineitä käytetään yleisesti COX-2-estäjien ja muiden kipuvahvistuvien aineiden kehittämisessä.

Viruslääketieteet ja antimikrobiset aineet
Modifikaatiot amino- tai nitriiliasemissa voivat tuottaa yhdisteitä, joilla on laaja biologinen aktiivisuus, mukaan lukien potentiaalinen aktiivisuus bakteereja, sieniä tai viruksia vastaan.

2. Agrokemiallinen synteesi

Toimii rakennuspalikana rikkakasvien torjunta -aineille, sienitautien torjunnille ja hyönteismyrkkyille.

Pyratsolin ydin myötävaikuttaa sadonsuojelussa käytettyjen aktiivisten aineosien selektiivisyyteen ja voimakkuuteen.

Helpottaa analogien synteesiä kohdennetulla aktiivisuudella sen reaktiivisuuden ja yhteensopivuuden vuoksi erilaisten substituutioreaktioiden kanssa.

3. Heterosyklinen ja hieno kemiallinen synteesi

Toimii esiasteena monimutkaisempien pyratsolijohdannaisten, pyratsolopyrimidiinien ja pyratsolotriatsiinien synteesille, jotka ovat tärkeitä lääketieteellisessä ja materiaalikemiassa.

Hyödyllinen monivaiheisessa orgaanisessa synteesissä sen bifunktionaalisen luonteen (amino- ja nitriiliryhmien) vuoksi, mikä mahdollistaa monipuoliset reaktiot, kuten:

Syklisaatio

Huolenaihe

Tiivistyminen

Nukleofiilinen substituutio

4. Tutkimus ja kehitys

Yleisesti käytetty akateemisessa ja teollisuustutkimuksessa rakenne-aktiivisuussuhde- (SAR) -tutkimuksiin, joihin liittyy pyratsolikehyksiä.

Auttaa tutkimaan uusia lääkkeen kaltaisia ​​molekyylejä sen suotuisten rakenteellisten piirteiden vuoksi.

1. Kaksoisfunktionaaliset ryhmät monipuoliseen kemiaan

–NH₂- ja –CN -ryhmät mahdollistavat laajan valikoiman kemiallisia muunnoksia.

Tukee selektiivistä johdannaista erilaisten substituoitujen heterosyklien tuottamiseksi, mikä tekee siitä monipuolisen synteettisen kahvan.

2. Korkea reaktiivisuus ja yhteensopivuus

Reagoi hyvin lievissä olosuhteissa elektrofiilien ja nukleofiilien kanssa.

Yhteensopiva mikroaalto-avusteisten, vihreiden tai kiinteiden faasin synteesitekniikoiden kanssa, jotka ovat edullisia nykyaikaisessa lääkkeen löytämisessä.

3. Farmakoforiarikas telineet

Pyratsolirengas on etuoikeutettu rakenne lääkekemiassa sen suotuisan vuoksi:

Vedyn sidoskyky

Elektronitiheys

Sitoutuminen biologisiin kohteisiin

Tämä tekee 3-amino-4-pyratsolekarbonitriilistä ihanteellisen lähtökohdan molekyylien kehittämiselle, joilla on korkea biologinen aktiivisuus.

4. kaupallinen saatavuus ja kustannustehokkuus

Saatavana helposti kemiallisilta toimittajilta irtotavarana, mikä tekee siitä sopivan sekä laboratorio- ja kehitystyönä että pilottimittakaavan tuotantoon.

Kustannustehokas välituote korkean arvon lopputuotteiden syntetisoimiseksi.

5. helpottaa uutta molekyylin kehitystä

Tukee kirjaston luomista yhdistelmäkemiassa sen modulaarisen rakenteen vuoksi.

Kannustaa uusien lyijyyhdisteiden tutkimista huumeiden löytämisohjelmissa.