N- (4- (2,5-dioxo-4-oksatsolidinyyli) butyyli) -2,2,2-trifluoraasetamidi 丨 CAS 42267-27-6

1. Peptidisynteesin välituote

Käytetään usein suojausryhmän johdannaisena tai rakennuspalikana peptidissä ja peptidomimeettisessä synteesissä.

Trifluoraasetamidiyksikkö toimii stabiilina suojausryhmänä amiineille, jotka voidaan pilkota lievässä happamassa tai emäksisessä olosuhteissa.

2. Lääkekemia ja lääkkeiden löytäminen

Hydantoiinia (oksatsolidiini-2,5-dioni) rakennetta löytyy yleisesti bioaktiivisista molekyyleistä, kuten:

Antikonvulsantit (esim. Fenytoiini)

Antimikrobiset edustajat

Antineoplastiset aineet

Käytetään lyijymaisten fragmenttien synteesissä seulontaan ja SAR (rakenne-aktiivisuussuhde) -tutkimuksiin.

3. Kemiallinen biologian tutkimus

Trifluoraasetamidiryhmä lisää lipofiilisyyttä ja voi vaikuttaa kalvon läpäisevyyteen, mikä tekee siitä hyödyllisen aihiolääkkeiden tai solujen läpäisevän yhdisteiden suunnittelussa.

4. Vakaa isotooppi/fluoripohjainen koettimen kehitys

Trifluorimetyyliryhmä on hyödyllinen 19F NMR -sovelluksissa, mikä mahdollistaa seurannan ja seurannan fluori-leimattuissa molekyylikoettimissa.

1. Kaksoisfunktionaalinen teline

Yhdistää kaksi toiminnallista aluetta:

Trifluoraasetamidi: amiinisuojaamiseksi ja parannetulle aineenvaihduntavakaudelle.

Hydantoinin ydin: farmakologisesti merkityksellinen ja kemiallisesti monipuolinen.

2. synteettinen joustavuus

Voi käydä läpi erilaisia ​​muutoksia:

N-vaimentuminen

Hydantoiinirenkaan nukleofiiliset substituutiot

Pidennys butyylketjussa tai amidi -sidoksessa

3. parantaa bioaktiivisuutta ja lääkkeen kaltaisia ​​ominaisuuksia

Trifluorimetyylisubstituution tiedetään:

Lisää sitoutumisaffiniteettia

Parantaa aineenvaihduntaresistenssiä

Paranna farmakokineettisiä profiileja

4. Korkea vakaus

Kemiallisesti stabiili monissa synteettisissä olosuhteissa.

Soveltuu monivaiheisiin synteesin työnkulkuihin lääketieteellisissä tai orgaanisissa kemian laboratorioissa.